Гидродехлорирование п-дихлорбензола в присутствии кислородорганических соединений с использованием in situ формирующихся ненанесенных сульфидных катализаторов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучены каталитические свойства ненанесенных моно- и биметаллических систем на основе ненанесенных сульфидов переходных металлов (Ni, W,Co, Mo, Fe) в конкурирующих процессах гидрогенолиза бикомпонентных систем (1,4-дихлорбензол/терефталевая кислота, 1,4-дихлорбензол/гваякол). В качестве предшественников активного компонентаиспользовались нефтерастворимые соли, а формирование сульфидных частиц происходило в реакционной среде in situ. Установлено, что наибольшие степени дехлорирования (до 100%)и деоксигенации (до 95%) в параллельном процессе гидродехлорирования 1,4-дихлорбензола и гидродеоксигенации гваякола достигаются в присутствии биметаллических NiWS, NiMoS, CoWS, CoMoSи монометаллической WS систем, тогда как в параллельном процессегидродехлорирования 1,4-дихлорбензола и гидродеоксигенации терефталевой кислоты—в присутствии NiMoS и NiWS, что говорит о высокой активности именно NiMoSи NiWS среди всех исследуемых систем. Исследование морфологии и фазового состава NiWS посредством рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии и просвечивающей электронноймикроскопии указывает на наличие на поверхности катализаторов фазы дисульфида вольфрама,сульфида никеля и смешанной фазы NiWS. Показано увеличение скоростиреакций гидродеоксигенации в присутствии 1,4-дихлорбензола по сравнению с процессом гидродеоксигенации монокомпонентных систем гидродеоксигенации гваякола. Катализатор NiWS был исследован в процессе гидротермальной переработки смеси поливинилхлорида и полиэтилентерефталата, в результате которой жидкий продукт содержал до 2% хлор- и 1% кислородароматических соединений.

Об авторах

Э. Г. Джабаров

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: dzhabarov@ips.ac.ru
г. Москва, 119991 Россия

Н. Н. Петрухина

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

г. Москва, 119991 Россия

Е. М. Захарян

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

г. Москва, 119991 Россия

А. А. Калдышева

Российский государственный университет нефти и газа (НИУ) им. И. М. Губкина

г. Москва, 119991 Россия

Список литературы

  1. Sadat-Shojai M.,Bakhshandeh G.R. Recycling of PVC wastes // Polym. Degrad.Stabil. 2011. V. 96. № 4. P. 404‒415. https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2010.12.001
  2. Захарян Е.М., Петрухина Н.Н.,Джабаров Э.Г., Максимов А.Л. Направления вторичной химической переработкиполивинилхлорида (обзор). Часть 2 // Журн. прикладн. химии. 2020. Т. 93. № 10. С. 1370‒1417. https://doi.org/10.31857/S0044461820100011 [Zakharyan E.M., Petrukhina N.N., Dzhabarov E.G., Maksimov A.L.Pathways of chemical recycling of polyvinyl chloride. Part 2 //Russ. J. Appl. Chem. 2020. V. 93. № 10. P. 1445–1490. https://doi.org/10.1134/S1070427220100018]
  3. McKay G. Dioxincharacterisation, formation and minimisation during municipal solid waste (MSW) incineration// Chem. Eng. J. 2002. V. 86. № 3. P. 343‒368. https://doi.org/10.1016/s1385-8947(01)00228-5
  4. López A., de Marco I., Caballero B.M., Laresgoiti M.F., Adrados A.Pyrolysis of municipal plastic wastes: Influence ofraw material composition // Waste Manage. 2010. V. 30. № 4. P. 620‒627. https://doi.org/10.1016/j.wasman.2009.10.014
  5. AlaeeM., Arias P., Sjodin A., BergmanA.An overview of commercially used brominated flame retardants //Environ. Int. 2003. V. 29. № 6.P. 683‒689. https://doi.org/10.1016/S0160-4120(03)00121-1
  6. Net S., Sempere R., Delmont A., Paluselli A., Ouddane B.Occurrence, fate, behavior and ecotoxicological state of phthalates in differentenvironmental matrices // Environ. Sci. Technol. 2015. V. 49. № 7. P. 4019‒4035. https://doi.org/10.1021/es505233b
  7. Topsøe H., Clausen B.S., Massoth F.E. Hydrotreatingcatalysis // In: Catalysis. Catalysis-Science and Technology, Anderson, J.R., Boudart,M., eds., Berlin: Heidelberg, Springer. V. 11. 1996. P. 1‒269. https://doi.org/10.1007/978-3-642-61040-0_1
  8. Czajczyńska D., Nannou Th., AnguilanoL., Krzyzynska R., Ghazal H., Spencer N., Jouhara H.Potentialsof pyrolysis processes in the waste management sector //EnergyProcedia. 2017. V. 3. P. 387‒394. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2017.07.275
  9. Corma A., MartínezA. Chemistry, catalysts, and processes for isoparaffin-olefin alkylation //Catal. Rev. 1993. V. 35. № 4.P. 483‒570. https://doi.org/10.1080/01614949308013916
  10. TrovarelliA. Catalytic properties of ceria and CeO2-containing materials //Catal. Rev. 1996. V. 38. № 4.439‒520. https://doi.org/10/1080/01614949608006464
  11. Martino M.,Rosal R., Sastre H.,Diez F.V. Hydrodechlorination of dichloromethane, trichloroethane,trichloroethylene and tetrachloroethylene over a sulfided Ni/Mo/γ-alumina catalyst // Appl.Catal. B: Environ. 1999. V. 20. № 4. P. 301‒307. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(98)00120-9
  12. Ordóñez S., Dıez F.V., Sastre H. Hydrodechlorination of tetrachloroethylene over sulfided catalysts:kinetic study // Catal. Today. 2002. V. 73. № 3‒4.P. 325‒331. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(02)00016-0
  13. MurenaF., Schioppa E., Gioia F. Catalytichydrodechlorination of a PCB dielectric oil // Environ. Sci. Technol.2000. V. 34. № 20. P. 4382‒4385. https://doi.org/10.1021/es000015x
  14. Murena F.Catalytichydrodechlorination of monochlorobiphenyls using Ni-Mo/γ-Al2O3sulphided catalyst //Environ. Technol. 1997. V. 18. № 3. P. 317‒324. https://doi.org/10.1080/09593330.1997.9618501
  15. Brinkman D.W., Dickson J.,Wilkinson D. Full-scale hydrotreatment of polychlorinatedbiphenyls in the presence of used lubricating oils // Environ.Sci. Technol. 1995. V. 29. № 1. P. 87‒91. https://doi.org/10.1021/es00001a010
  16. Hagh B.F., Allen D.T. Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene and 1,2-dichlorobenzene// AIChE J. 1990. V. 36. № 5. P. 773‒778. https://doi.org/10.1002/aic.690360514
  17. Piechocki W., Gryglewicz G., GryglewiczS. Hydrodechlorination ofDDT and chloroalkanes over carbon-supported Ni–Mo catalyst // J. Hazard.Mater. 2009. V. 163. № 2‒3. P. 1397‒1402. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2008.07.026
  18. ГюльмалиевА.М.,ЗекельЛ.А., Батов А.Е.,Дандаев А.У., Кадиев Х.М. Растворение полиэтилена в углеводородной среде дляпоследующей переработки методом гидроконверсии // ЖПХ. 2018. Т. 91. № 8. С. 1206‒1216. https://doi.org/10.1134/S0044461818080145 [Gyul’maliev A.M., Zekel’L.A., Batov A.E., Dandaev A.U., Kadiev Kh.M. Dissolution of polyethylenein ahydrocarbon medium for the subsequent reprocessing by hydroconversion// Russ. J. Appl. Chem. 2018. V. 91. P. 1382‒1391. https://doi.org/10.1134/S1070427218080189]
  19. Кадиев Х.М., Батов А.Е., Дандаев А.У.,Зекель Л.А.Гидрогенизационная переработка шинной резины в смеси с гудроном в присутствии ультрадисперсных катализаторов // Журн.прикладн. химии. 2018. Т. 91. № . 6. С. 905‒912. [Kadiev Kh.M.,Batov A.E., Dandaev A.U., Zekel’ L.A. Hydrogenationreprocessing of tore rubber in a mixture with petroleum tarin the presence of ultradispersed catalysts // Russ. J. Appl.Chem. 2018. V. 91. P. 1049‒1055. https://doi.org/10.1134/S1070427218060265]
  20. Serdyukov S.I.,Kniazeva M.I., Sizova I.A.,Zubavichus Y.V., Dorovatovskii P., Maximov A.L.A new precursor for synthesis of nickel-tungsten sulfide aromatic hydrogenation catalyst //Mol. Catal. 2021. V. 502. ID 111357. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2020.111357
  21. Sizova I.A., Panyukova D.I., Maksimov A.L.Hydrotreating of high-aromatic waste of coke andby-product processes in the presence ofin situsynthesized sulfidenanocatalysts // Petrol. Chemistry. 2017. V. 57. № 14. P. 1304‒1309. https://doi.org/10.1134/S0965544117140092
  22. Nikulshin P.A., Minaev P.P., Mozhaev A.V., Maslakov K.I.,Kulikova M.S., Pimerzin A.A. Investigation of co-effect of 12-tungstophosphoric heteropolyacid,nickel citrate and carbon-coated alumina in preparation of NiW catalystsfor HDS, HYD and HDN reactions // Appl. Catal. B:Environ. 2015. V. 176‒177. P. 374‒384. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2015.04.011
  23. Infantes-MolinaA., Romero-Pérez A.,Eliche-Quesada D., Mérida-Robles J., Jiménez-López A., Rodríguez-Castellón E.Transition metalsulfide catalysts for petroleumupgrading—hydrodesulfurization reactions // In:Hydrogenation. Ed.L. Karame. IntechOpen, 2012. https://doi.org/10.5772/45629
  24. Tayeb K.B., LamonierC., Lancelot Ch., FournierM., Payen E., Bonduelle A., BertonciniF.Study of the active phase of NiW hydrocracking sulfided catalysts obtained from aninnovative heteropolyanion based preparation // Catal. Today. 2010. V. 150.№ 3‒4. P. 207‒212. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2009.07.094
  25. Yang L., Wu X., Zhu X.,He Ch., Meng M., Gan Zh., Chu P.K. Amorphous nickel/cobalttungsten sulfide electrocatalysts for high-efficiency hydrogen evolution reaction // Appl.Surf. Sci. 2015. V. 341. P. 149‒156. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2015.03.018
  26. Thibodeau T.J.,Canney A.S., DeSistoW.J., Wheeler M.C.,Amar F.G., Frederick B.G.Composition of tungsten oxide bronzes active for hydrodeoxygenation // Appl.Catal. A: Gen. 2010. V. 388. № 1‒2. P. 86‒95. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2010.08.025
  27. Kim P., Kim Y., KimH., Song I.K., Yi J.Synthesis and characterization of mesoporous alumina for use as acatalyst support in the hydrodechlorination of 1,2-dichloropropane: effect of preparationcondition of mesoporous alumina // J. Mol. Catal. A: Chem.2004. V. 219. № 1. P. 87‒95. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.04.038
  28. Choi H.-M.,Veriansyah B., Kim J., Kim J.-D., Lee Y.-W. Recycling oftransformer oil contaminated by polychlorinated biphenyls (PCBs) using catalytic hydrodechlorination// J. Environ. Sci. Health. Part A. 2009. V. 44.№ 5. P. 494‒501. https://doi.org/10.1080/10934520902719936
  29. VeriansyahB., Choi H.-M., Lee Y.-W.,Kang J.W., Kim J.-D., Kim J.Continuous catalytic hydrodechlorination ofpolychlorinated biphenyls (PCBs) in transformer oil // J. Environ. Sci.Health. Part A. 2009. V. 44. № 14. P. 1538‒1544. https://doi.org/10.1080/10934520903263421
  30. Ali M.F., Siddiqui M.N. Thermal and catalytic decomposition behavior of PVC mixed plasticwaste with petroleum residue // J. Anal. Appl. Pyrolysis. 2005.V. 74. № 1‒2. P. 282‒289. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2004.12.010
  31. Murena F., Gioia F.Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene–pyridine mixtures // J. Hazard. Mater.1998. V. 60. P. 271‒285/ https://doi.org/10.1016/S0304-3894(98)00151-4
  32. Gioia F., Murena F.Simultaneous catalytic hydroprocessing of chlorine-, nitrogen-, and sulphur-containing aromatic compounds// J. Hazard. Mater. 1998. V. 57. № 1‒3. P. 177‒192. https://doi.org/10.1016/S0304-3894(97)00082-4
  33. Calvo L., Gilarranz M.A., Casas J.A., Mohedano A.F.,Rodriguez J.J. Hydrodechlorination of alachlor in water using Pd, Niand Cu catalysts supported on activated carbon // Appl. Catal.B: Environ. 2008. V. 78. № 3‒4. P. 259‒266. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2007.09.028
  34. Nagai M., Sato T., Aiba A.Poisoning effect ofnitrogen compounds on dibenzothiophene hydrodesulfurization on sulfided Ni-Mo/γ-Al2O3catalysts and relation to gas-phase basicity // J. Catal. 1986.V. 97. P. 52‒58. https://doi.org/10.1016/0021-9517(86)90036-9
  35. Forero-Franco R., Canete-Vela I.,Berdugo-Vilches T.,Gonzalez-Arias J., Maric J., Thunman H., Seemann M. Correlations betweenproduct distribution and feedstock composition in thermal cracking processes formixed plastic waste // Fuel. 2023. V. 34. ID 127660. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2023.127660
  36. Zhang B.S., Yi Y.J., Zhang W., Liang C.H., Su D.S. Electron microscopy investigation of the microstructure of unsupported Ni–Mo–Wsulfide // Mater. Charact. 2011. V. 62. № 2. P. 684‒690. https://doi.org/10.1016/j.matchar.2011.04.022
  37. Korre S.C.,Klein M.T., Quann R.J. Polynuclear aromatic hydrocarbonshydrogenation. 1. Experimentalreaction pathways and kinetics // Ind. Eng.Chem. Res. 1995. V. 34. № 1. P. 101‒117. https://doi.org/10.1021/ie00040a008
  38. Korre S.C., Neurock M., Klein M.T., Quan R.J. Hydrogenation of polynuclear aromatic hydrocarbons.2. Quantitative structure/reactivity correlations // Chem. Eng. Sci. 1994. V.49. № 24. Pt. A. P. 4191‒4210. https://doi.org/10.1016/S0009-2509(05)80015-6
  39. Frimmel J., ZdrazilM.Comparative study of activity and selectivity of transition metalsulfides in parallel hydrodechlorination of dichlorobenzene and hydrodesulfurization of methylthiophene// J. Catal. 1997. V. 167. № 1. P. 286‒295. https://doi.org/10.1006/jcat.1997.1566
  40. Dzhabarov E.G., Petrukhina N.N., Zakharyan E.M., Kuz’min V.D., Tumanyan B.P.Competitive hydrodechlorination and hydrodeazotization on unsupported sulfide catalysts synthesizedin situ// Chem. Technol. Fuels Oils. 2024. V. 60.P. 1129‒1135. https://doi.org/10.1007/s10553-024-01775-x
  41. DaageM., Chianelli R.R. Structure-function relations inmolybdenum sulfide catalysts: The «Rim-edge» model // J. Catal. 1994.V. 149. P. 414‒427. https://doi.org/10.1006/JCAT.1994.1308
  42. Chianelli R.R., Berhault G., Torres B.Unsupported transition metal sulfide catalysts: 100 years of scienceand application // Catal. Today. 2009. V.147. № 3‒4. P. 275‒286. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2008.09.041
  43. Гидродехлорирование 1,4-дихлорбензола Гидродеоксигенация терефталевой кислоты

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025