Synthesis and analgesic activity of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamides were synthesized by the reaction of 5-aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with ammonium formate in glacial acetic acid. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, mass-spectrometry and X-ray structural analysis. Synthesized substances were tested for analgesic activity.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

I. Devyatkin

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Autor responsável pela correspondência
Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0009-0001-0759-6121
Rússia, Perm, 614990

M. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-8817-0543
Rússia, Perm, 614068

I. Chernov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-0401-4405
Rússia, Nizhny Novgorod

O. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0009-0005-0597-2575
Rússia, Perm, 614990

S. Chaschina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation; Perm State National Research University

Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0000-0003-4427-310X
Rússia, Perm, 614990; Perm, 614068

N. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
ORCID ID: 0000-0003-0976-9951
Rússia, Perm, 614990

Bibliografia

  1. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараева Р.Ф., Тендрякова С.П. // ХГС. 1975. № 11. С. 1468.
  2. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 1. С. 160.
  3. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Г.Д. А. с. 727632 (1974) // Б. И. 1980. № 14.
  4. Андрейчиков Ю.С., Залесов В.В., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Долбилкин К.В., Лукиных Н.П. А. с. 769992 (1979). СССР // Б. И. 1981. № 33.
  5. Милютин А.В., Назметдинов Ю.Я., Колла В.Э., Андрейчиков Ю.С. // Пат. № 2021262 РФ. МКИ С 07Д 213/78, А61 К31/44. № 5014207/04, заявл. 02.07.91; опубл. 15.10.94, Бюл. № 19. С. 97.
  6. Андрейчиков Ю.С., Крылова И.В. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 10. С. 2212.
  7. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Крылова И.В., Сараева Р.Ф., Дормидонтова Е.В., Дровосекова Л.П., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 7. С. 33.
  8. Янборисов Т.Н., Касимова Н.Н., Милютин А.В., Андрейчиков Ю.С., Рудакова И.П., Новоселова Г.Н., Колла В.Э., Назметдинов Ф.Я. // Хим.-фарм. ж. 1995. Т. 29. № 8. С. 29.
  9. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э., Амирова Л.Р., Махмудов Р.Р., Голованенко А.Л. // Хим.-фарм. ж. 1996. Т. 30. № 5. С. 47.
  10. Милютин А.В., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Беляев А.О. // Хим.-фарм. ж. 2004. Т. 38. № 12. С. 21. doi: 10.30906/00231134200438122124
  11. Пулина Н.А., Залесов В.В., Юшков В.В., Мокин П.А., Собин Ф.В., Одегова Т.Ф., Сыропятов Б.Я., Яценко К.В. // Вопр. биол. мед. и фарм. хим. 2008. № 2. С. 37.
  12. Гейн B.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; GeinV.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi: 10.1134/S1070363218060087
  13. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ситникова А.А. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 4. С. 548; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Sitnikova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 4. P. 629. doi: 10.1134/S1070363214040045
  14. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi: 10.1134/S1070428014110268
  15. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ковтоногова И.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 4. С. 588; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Kovtonogova I.V., Novikova V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 85. N4. P. 833. doi: 10.1134/S1070363215040106
  16. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Петухова Н.Н. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 2. С. 338; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Petukhova N.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 18. N 2. P. 334. doi: 10.1134/S1070363218020238
  17. Robinson R., Schwarzenbach G. // J. Chem. Soc. 1930. P. 822. doi: 10.1039/JR9300000822
  18. Jones E.R.H., Shen T.Y., Whiting M.C. // J. Chem. Soc. 1950. P. 236. doi: 10.1039/JR9500000236
  19. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. А. с. SU 1727378 A1, 27.01.1996. Заявка № 4814760/04 от 05.03.1990.
  20. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  24. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509
  25. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1. Ar = Ph (a), 4-Me-C6H4 (b), 4-MeO-C6H4 (c), 4-EtO-C6H4 (d), 2,4-Me-C6H3 (e), 1-Naphth (f), 2-Naphth (g), 4-Br-C6H4 (h), 4-F-C6H4 (i), 4-Cl-C6H4 (j)

Baixar (111KB)
Metadados
3. Fig. 1. The structure of the 3D compound according to X-ray diffraction data represented by thermal ellipsoids with 30% probability.

Baixar (374KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025