Реакция иминоацилирования иодоанилина анионом [2-B10H9NCCH3]– – путь к получению новых борсодержащих синтонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучена реакция нуклеофильного присоединения изомеров иоданилина к нитрилиевому производному клозо-декаборатного аниона. Строение продуктов установлено методами мультиядерной ЯМР- и ИК-спектроскопии, ESI-масс-спектрометрии. Структура соединения (NBu4)[2-B10H9NHC(CH3)HN(2-C6H4I)] определена методом РСА монокристалла.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Н. А. Селиванов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. Ю. Быков

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. С. Кубасов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Список литературы

  1. Wang Z., Wang Z., Ma X. et al. // Int. J. Hydrogen. Energy. 2021. V. 46. № 60. P. 30750. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.06.196
  2. Wang Z., Liu Y., Zhang H. et al. // J. Colloid. Interface Sci. 2020. V. 566. P. 135. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.01.047
  3. Duchêne L., Kühnel R.S., Rentsch D. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 30. P. 4195. https://doi.org/10.1039/c7cc00794a
  4. Gigante A., Duchêne L., Moury R. et al. // ChemSusChem. 2019. V. 12. № 21. P. 4832. https://doi.org/10.1002/cssc.201902152
  5. Duchêne L., Lunghammer S., Burankova T. et al. // Chem. Mater. 2019. V. 31. № 9. P. 3449. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.9b00610
  6. Shakirova O.G., Lavrenova L.G., Bogomyakov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 7. P. 786. https://doi.org/10.1134/S003602361507013X
  7. Lavrenova L.G., Shakirova O.G. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 690. https://doi.org/10.1134/S0036023623600764
  8. Malinina E.A., Myshletsov I.I., Buzanov G.A. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 1. https://doi.org/10.3390/molecules28010453
  9. Yorov K.E., Zhdanov A.P., Kamilov R.Kh. et al. // ACS Appl. Nano Mater. 2022. V. 5. № 8. P. 11529. https://doi.org/10.1021/acsanm.2c02550
  10. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Malinina E.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 1. P. 28. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  11. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  12. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  13. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  14. Las’kova Yu.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 621. https://doi.org/10.1134/S0036023623600612
  15. International Atomic Energy Agency, Advances in Boron Neutron Capture Therapy, 2023. https://www.iaea.org/publications/15339/advances-in-boron-neutron-capture-therapy (accessed December 12, 2023).
  16. Igaki H., Murakami N., Nakamura S. et al. // Clin. Transl. Radiat. Oncol. 2022. V. 33. P. 128. https://doi.org/10.1016/j.ctro.2022.02.006
  17. Zhang Z., Chong Y., Liu Y. et al. // Cancers (Basel). 2023. V. 15. № 16. P. 4060. https://doi.org/10.3390/cancers15164060
  18. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  19. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  20. Prikaznov A.V., Shmal’ko A.V., Sivaev I.B. et al. // Polyhedron. 2011. V. 30. № 9. P. 1494. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.02.055
  21. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  22. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  23. Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
  24. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 1. https://doi.org/10.3390/molecules23123137
  25. Feakes D.A., Shelly K., Knobler C.B. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006. V. 91. № 8. P. 3029. https://doi.org/10.1073/pnas.91.8.3029
  26. Bregadze V.I., Sivaev I.B., Dubey R.D. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 61. P. 13832. https://doi.org/10.1002/chem.201905083
  27. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5
  28. Wang Y., Xu Y., Yang J. et al. // Mater. Chem. Front. 2021. V. 5. № 6. P. 2771. https://doi.org/10.1039/d0qm00867b
  29. Popova Т.V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 74. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  30. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  31. Sheldrick G.M. SADABS, Version 2008/1. Bruker AXS Inc., Germany.
  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  34. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  35. Lavastre O., Cabioch S., Dixneuf P.H. et al. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 22. P. 7595. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00451-1
  36. Duval R., Kolb S., Braud E. et al. // J. Comb. Chem. 2009. V. 11. № 6. P. 947. https://doi.org/10.1021/cc900140f
  37. Zhao H., He W., Yao R. et al. // Adv. Synth. Catal. 2014. V. 356. № 14–15. P. 3092. https://doi.org/10.1002/adsc.201400381
  38. da Silva G., Luz A.F.S., Duarte D. et al. // ChemMedChem. 2023. V. 18. № 17. https://doi.org/10.1002/cmdc.202300264
  39. Beladhria A., Beydoun K., Ammar H. et al. // Synthesis (Stuttg.). 2012. V. 44. № 14. P. 2264. https://doi.org/10.1055/s-0031-1291124
  40. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  41. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 194. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0413-1
  42. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. https://doi.org/10.6060/mhc171254z

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Общая схема реакции.

Скачать (100KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Фрагмент 1H ЯМР-спектров соединений 2 (а), 3 (б), 4 (в).

Скачать (183KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Строение аниона [2-B10H9NH=C(CH3)NH(2-C6H4I)]– по данным РСА монокристалла.

Скачать (149KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Супрамолекулярные взаимодействия в структуре 2.

Скачать (259KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024