Synthesis of Formylphenyl 1-Oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylates and Their (E)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yliminomethyl Derivatives

E. A. Dikusar; Дикусар Евгений Анатольевич; E. A. Akishina; Акишина Екатерина Александровна; N. A. Zhukovskaya; Жуковская Нелия Александровна; I. A. Kolesnik; Колесник Ирина Андреевна; E. N. Margun; Маргун Екатерина Николаевна; S. S. Kovalskaya; Ковальская Светлана Степановна; K. A. Alekseeva; Алексеева Ксения Александровна; N. A. Logvinenko; Логвиненко Никита Александорович; D. I. Menshikova; Меньшикова Дарья Игоревна; M. S. Grigoriev; Григорьев Михаил Семёнович; V. I. Potkin; Поткин Владимир Иванович

doi:10.31857/S0044460X24070016

Synthesis of Formylphenyl 1-Oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylates and Their (E)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yliminomethyl Derivatives

Авторлар: Dikusar E.A.¹, Akishina E.A.¹, Zhukovskaya N.A.¹, Kolesnik I.A.¹, Margun E.N.¹, Kovalskaya S.S.¹, Alekseeva K.A.², Logvinenko N.A.², Menshikova D.I.², Grigoriev M.S.³, Potkin V.I.¹
Мекемелер:
1. Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus
2. RUDN University
3. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences
Шығарылым: Том 94, № 7 (2024)
Беттер: 786-804
Бөлім: Articles
URL: https://genescells.com/0044-460X/article/view/667358
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24070016
EDN: https://elibrary.ru/SMHSLM
ID: 667358

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

Formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates were prepared by the reaction of 4-hydroxy-3-methoxy-, 4-hydroxy-3-ethoxy- and 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes with substituted isoindolecarboxylic acids {2-methyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-oxo1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H,10bH-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic, 2-(2,3-dichlorobenzyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic} in dichloromethane in the presence of dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding (E)-azomethines were synthesized by condensation of formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates with 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one in methanol.

Негізгі сөздер

isoindole, 4-aminoantipyrine, vanillin, vanilla, isovanillin, esters, azomethines, drugs

Толық мәтін

Әдебиет тізімі

Makhoba X.H., Viegas C., Jr., Mosa R.A., Viegas F.P.D., Pooe O.J. // Drug Des Devel Ther. 2020. Vol. 14. P. 3235. doi: 10.2147/DDDT.S257494
Talevi A. // Front. Pharmacol. 2015. Vol. 6. P. 205. doi: 10.3389/fphar.2015.00205
Csende F., Porkolab A. // Der Pharma Chem. 2018. Vol. 10. N 6. P. 43.
Kocyigit U.M., Budak Y., Gürdere M.B., Tekin Ş., Kőprülü T.K., Evtürk F., Őzcan K., Gülçin I., Ceylan M. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 70. P. 118. doi 10.1016/ j.bioorg.2016.12.001
Süloğlu A.K., Selmanoglu G., Gündoğdu Ő., Kishali N.H., Girgin G., Palabiyik S., Tan A., Kara Y., Baydar T. // Arch. Pharm. 2020. P. e2000065. doi: 10.1002/ardp.202000065
Tan A., Yaglioglu A.S., Kishali N.H., Sahin E., Kara Y. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. P. 69. doi 10.2174/ 1573406415666181206115638
Szkatuła D., Kvzyźak E., Stanowska P., Duba M., Wiatrak B. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 7678. doi: 10.3390/ijms22147678
Portevin B., Tordjman C., Pastourean P., Bonnet J., Nanteuil G.D. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 4582. doi: 10.1021/jm990965x
Singha L.S., Bareh V., Alam F. // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2021. Vol. 12. N 10. P. 5341. doi 10.13040/ IJPSR.0975-8232.12(10).5341-52
Sakthivel A., Jeyasubramanian K., Thangagiri B., Dhaveethu Raja J. // J. Mol. Struc. 2020. Vol. 1222. Art. ID 128885. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128885
Aguilar-Llanos E., Carrera-Pacheco S.E., González-Pastor R., Zúñiga-Miranda J., Rodríguez-Pólit C., Mayorga-Ramos A., Carrillo-Naranjo O., Guamán L.P., Romero-Benavides J.C., Cevallos-Morillo C., Echeverría G.A., Piro O.E., Alcívar-León Ch.D., Heredia-Moya J. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 42632. doi: 10.1021/acsomega.3c05372
Teran R., Guevara R., Mora J., Dobronski L., Barreiro-Costa O., Beske T., Pérez-Barrera J., Araya-Maturana R., Rojas-Silva P., Poveda A., Heredia-Moya J. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 15. P. 2696. doi: 10.3390/molecules24152696
Çakmak R., Başaran E., Boğa, M., Erdoğan Ö., Çınar E., Çevik Ö. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. Vol. 48. P. 334. doi: 10.1134/S1068162022020182
Kumar R., Sing H., Mazumder A., Salahuddin, Yadav R.K. // Top. Curr. Chem. 2023. Vol. 381. Article no. 12. doi: 10.1007/s4061-023-00422-z
Варламов А.В., Болтухина Е.В., Зубков Ф.И., Сидоренко Н.В., Чернышев А.И., Грудинин Д.Г. // ХГС. 2004. № 1. C. 27; Varlamov A.V., Boltukhina E.V., Zubkov F.I., Sidorenko N.V., Chernyshev A.I., Grudinin D.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 1. P. 22. doi 10.1023/ B:COHC.0000023763.75894.63
Sarang P., Yadav A., Patil P., Krishna U., Trivedi G., Salunkhe M. // Synthesis. 2007. N 7. P. 1091. doi: 10.1055/s-2007-965950
Zubkov F.I., Zaytsev V.P., Nikitina E.V., Khrustalev V.N., Gozun S.V., Boltukhina E.V., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 47. P. 9148. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.099
Zubkov F.I., Nikitina E.V., Galeev T.R., Zaytsev V.P., Khrustalev V.N., Novikov R.A., Orlova D.N., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 8. P. 1659. doi 10.1016/ j.tet.2014.01.008
Hizartzidis L., Tarleton M., Gordona C.P., McCluskey A. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 9709. doi: 10.1039/C3RA47657J
Hizartzidis L., Gilbert J., Gordon C.P., Sakoff J.A., McCluskey A. // ChemMedChem. 2019. Vol. 14. N 12. P. 1152. doi: 10.1002/cmdc.201900180
Alam M.S., Lee D.-U. // J. Chem. Crystallogr. 2011. Vol. 42. N 2. P. 93. doi: 10.1007/s10870-011-0209-1
Upadhyay A., Kar P.K., Dash S. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 233. Art. ID 118231. doi 10.1016/ j.saa.2020.118231
Han J.-R., Zhen X.-L., Tian X., Li F., Liu S.-X. // Acta Crystallogr. 2007. Vol. 63. N 10. P. 4035. doi: 10.1107/s1600536807043796
Kamdem D., Gage D. // Planta Medica. 2007. Vol. 61. N 6. P. 574. doi: 10.1055/s-2006-959379
Panten J., Surburg H. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, online version. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 136. doi 10.1002/ 14356007.a11_141
Murray М. // Curr. Drug Metab. 2000. Vol. 1. N 1. P. 67. doi: 10.2174/1389200003339270
Miklós F., Hetényi A., Sohár P., Stájer G. // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. N 7. P. 839. doi 10.1007/ s00706-003-0161-7
Zilch H., Poll T., Schaefer W., Koenig B., Leser U. Pat. WO 9215310 (1992).