Synthesis, Structure and Analgesic Activity of N-Alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of new N-alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides were obtained by decyclization of 4-arylamino-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetates under the action of aliphatic amines. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Olga V. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0009-0005-0597-2575
Russian Federation, Perm

Evgeny S. Limansky

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0009-0006-9338-5035
Russian Federation, Perm

Svetlana V. Chashchina

Perm State Pharmaceutical Academy; Perm State National Research University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0003-4427-310X
Russian Federation, Perm; Perm

Ilya N. Chernov

Lobachevsky National Research Nizhny Novgorod State University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0002-0401-4405
Russian Federation, Nizhny Novgorod

Ivan G. Mokrushin

Perm State National Research University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0002-4095-8366
Russian Federation, Perm

Nazim M. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0003-0976-9951
Russian Federation, Perm

References

  1. Рубцов А.Е., Ковыляева Н.В., Залесов В.В. // Хим.-фарм. ж. 2005. Т. 39. № 1. С. 13; Rubtsov A.E., Kovylyaeva N.V., Zalesov V.V. // Pharm. Chem. J. 2005. Vol. 39. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109400500690
  2. Рубцов А.Е., Залесов В.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 5. С. 739; Rubtsov A.E., Zalesov V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 735. doi: 10.1134/S1070428007050156
  3. Харитонова С.C., Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 252; Kharitonova S.S., Rubtsov A.E., Igidov N.M., Zakhmatov A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 243. doi: 10.1134/S1070428013020115
  4. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. T. 63. C. 2205; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. P. 2205. doi: 10.1007/S1117201407224
  5. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Кожухарь В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Наугольных Е.А. // Хим.-фарм. ж. 2014. Т. 48. № 1. С. 14; Pulina N.A., Sobin F.V., Kozhukharʼ V.Yu., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Naugolʼnykh E.A. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 48. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109401410346
  6. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1869; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1853. doi: 10.1134/S1070428014120288
  7. Панченко А.О., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 3. С. 364; Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 3. P. 343. doi: 10.1134/S107042801603009X
  8. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 138; Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 137. doi: 10.1134/S1070428017010274
  9. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 4. С. 581; Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 4. P. 582. doi: 10.1134/S1070428018040115
  10. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 5. С. 708; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 5. P. 809. doi: 10.1134/S1070363220050084
  11. Шипиловских С.А., Ваганов В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 513; Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 4. P. 583. doi: 10.1134/S1070363220040040
  12. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 6. С. 837; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 6. P. 943. doi: 10.31857/S0044460X20060037
  13. Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1587; Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 10. P. 2025. doi: 10.1134/S1070363221100157
  14. Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115325
  15. Gorbunova I.A., Parkhoma K.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Denislamova E.S., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363224040066
  16. Kozlov D.A., Lipin D.V., Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Timin A.S., Silaichev P.S., Makhmudov R.R., Shadrin V.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 5. P. 1024. doi: 10.1134/S1070363224050025
  17. Горбунова И.А., Оконешникова Е.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1905; Gorbunova I.A., Okoneshnikova E.A., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1905. doi: 10.1007/s11172-023-3975-y
  18. Липин Д.В., Пархома К.Ю., Шадрин В.М., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1913; Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Shadrin V.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1913. doi: 10.1007/S11172-023-3976-x
  19. Липин Д.В., Козлов Д.А., Шадрин В.М., Пархома К.Ю., Старкова А.В., Шипиловских Д.А., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 8. С. 1041; Lipin D.V., Kozlov D.A., Shadrin V.M., Parkoma K.Yu., Starkov A.V., Shipilovskikh D.A., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 8. P. 1322. doi: 10.1134/S1070428023080055
  20. Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. T. 52. C. 981; Igidov N.M., Zakhmatov A.V., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 974. doi: 10.1134/S1070428016070083
  21. Игидов Н.М., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1498; Igidov N.M., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Т. 55. № 10. С. 1459. doi: 10.1134/S0514749219100021
  22. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509.
  23. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (132KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences