Трехкомпонентный синтез и цитотоксические свойства фторсодержащих 1,4-дигидропиридинов с гидроксифенильными заместителями

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

На основе трехкомпонентной реакции СН-кислот (ацетоуксусного эфира и этил-4,4-дифторацетоацетата) с 4-фторбензальдегидом и аминофенолами разработан синтез фторсодержащих 1,4-дигидропиридинов, содержащих 4-аминофенольный фрагмент. Показано, что взаимодействие этил-4,4,4-трифторацетоацетата с 4-фторбензальдегидом и 4-аминофенолом протекает с образованием имина – продукта конденсации альдегида с амином. Определена цитотоксическая активность in vitro синтезированных соединений. Установлено, что наибольшую чувствительность к токсическому эффекту 1,4-дигидропиридинов проявили клетки колоректальной карциномы HTC-116 (значения IC50 14.18 и 38.61 мкм соответственно).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Айгуль Рафаиловна Мухамедьярова

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0009-0008-1299-2517

Уфимский институт химии

Россия, Уфа, 450054

Наталья Николаевна Гибадуллина

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0346-8560

Уфимский институт химии

Россия, Уфа, 450054

Зульфия Рустамовна Зилеева

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-5824-4513

Институт биохимии и генетики

Россия, Уфа, 450054

Юлия Венеровна Вахитова

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7062-8261

Институт биохимии и генетики

Россия, Уфа, 450054

Венер Абсатарович Вахитов

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-5025-8742

Институт биохимии и генетики

Россия, Уфа, 450054

Владимир Анатольевич Докичев

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: hetcom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0150-4628

Уфимский институт химии

Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Таратухин Е.О., Теплова Н.В. // Рос. кардиол. ж. 2013. Т. 2. С. 65. doi: 10.15829/1560-4071-2013-2-65-68
  2. Chavan R.B., Lodagekar A., Yadav B., Shastri N.R. // Drug Deliv. Transl. Res. 2020. Vol. 10. P. 903. doi: 10.1007/s13346-020-00775-8
  3. Sadler W.D., Hunt N., Nelson K., Adelmann E., Mazurek P., Bassin B.S. // Air Med. J. 2021. Vol. 40. P. 69. doi: 10.1016/j.amj.2020.11.004
  4. Grewal A.K., Singh T.G., Singh N. // Plant Arch. 2020. Vol. 20. P. 3772.
  5. Ninan A.R., Babbar R.,S. Dhiman S., Singh T.G., Kaur K., Dhiwan V. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2022. Vol. 12. N 3. P. 3117. doi: 10.33263/BRIAC123.3117313
  6. Lee E.M. // Cardiovasc. Prev. Pharmacother. 2023. Vol. 5. N 4. P. 113. doi: 10.36011/cpp.2023.5.e16
  7. Carosati E., Ioan P., Micucci M., Broccatelli F., Cruciani G., Zhorov B.S., Chiarini A., Budriesi R. // Curr. Med. Chem. 2012. Vol. 19. P. 4306. doi: 10.2174/092986712802884204
  8. Mishra A.P., Bajpai A., Rai A.K. // Mini-Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 1219. doi: 10.2174/1389557519666190425184749
  9. Sharma V.K., Singh S.K. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 2682. doi: 10.1039/c6ra24823c
  10. Anaikutti P., Makam P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104379. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104379
  11. Voigt B., Coburger C., Monár J., Hilgeroth A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 5110. doi 10.1016/ j.bmc.2007.05.036
  12. Shekari F., Sadeghpour H., Javidnia K., Saso L., Nazari F., Firuzi O., Miri R. // Eur. J. Pharm. 2015. Vol. 746. P. 233. doi: 10.1016/j.ejphar.2014.10.058
  13. Auria-Luna F., Marques-Lopez E., Romanos E., Fernandez-Moreira V., Gimeno M.C., Marzo I., Herrera R.P. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. 104364. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.104364
  14. Seitz L., Reiling N., Vorreiter C., Sippl W., Kessler S., Hilgeroth A. // Med. Chem. 2024. Vol. 20. N 1. P. 30. doi: 10.2174/1573406419666230622121512
  15. Parthiban A., Parameshwar Makam // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 29253. doi: 10.1039/d2ra04589c
  16. Manna D., Bhuyan R., Saikh F., Ghosh S., Basak J., Ghosh R. // Apoptosis. 2018. Vol. 23. P. 532. doi: 10.1007/s10495-018-1483-6
  17. Surendrakumar R., Idhayadhulla A., Govindasamy Th., Elangovan N., Aldosari E., Islam M.Sh. // Future Med. Chem. 2024. Vol. 16. P. 2371. doi: 10.1080/17568919.2024.2403960
  18. Guda M.R., Zyryanov G.V., Dubey A., Munagapati V.S., Wen J.-C. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. 1159. doi: 10.3390/ph16081159
  19. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. P. 320. doi: 10.1039/b610213c
  20. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Vakhitov V.A., Khasanova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Lobov A.N., Ugrak B.I., Tomilov Yu.V., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2018. Vol. 211. P. 94. doi: 10.1016/j.jfluchem.2018.04.011
  21. Kastron V.V., Dubur G.J., Shatz V.D., Yagupolsky L.M. // Arzneim.-Forst. 1985. Vol. 35. N 4. P. 668. doi: 10.1002/CHIN.198531227
  22. Moseley J.D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 3179. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.03.057
  23. Ogawa T., Matsumoto K., Hatayarna K., Kitamuraa K., Kita Y. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993. N 23. P. 3033. doi: 10.1039/P19930003033
  24. Fustero S., Catalan S., Sanchez-Rosello M., Simon-Fuentes A., Pozo C. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P.3484. doi: 10.1021/ol101318t
  25. Heusler A., Fliege J., Wagener T., Glorius F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 13793. doi: 10.1002/anie.202104115
  26. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govd A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. Art. RCR5125. doi https://doi.org/10.59761/RCR5125
  27. Dhinakaran I., Padmini V., Bhuvanesh N. // J. Chem. Sci. 2015. Vol. 127. N 12. P. 2201. doi: 10.1007/s12039-015-0983-y
  28. Sonali Anantha I.S., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Front. Chem. 2021. Vol. 9. Art. 800236. doi: 10.3389/fchem.2021.800236
  29. Jassem A.M., Almashal F.A.K., Mohammed M.Q., Jabir H.A.S. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 359. doi: 10.1007/s42452-020-2165-x
  30. Mathur R., Singh Negi K., Shrivastava R., Nair R. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 1376. doi: 10.1039/d0ra07807g
  31. Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokichev V.A. // Arkivoc. 2017. Vol. 4. P. 222. doi: 10.24820/ark.5550190.p010
  32. Гибадуллина Н.Н., Докичев В.А. // Баш. хим. ж. 2022. Т. 29. № 4. С. 28. doi: 10.17122/bcj_2022_4_28_32
  33. Gibadullina N.N., Kireeva D.R., Lobov A.N., Dokichev V.A. // J. Fluor. Chem. 2023. Vol. 266. Art. 110088. doi: 10.1016/j.jfluchem.2023.110088
  34. Zilker T., Eyer P. In: Critical Care Toxicology / Eds J. Brent, K. Burkhart, P. Dargan, B. Hatten, B. Megarbane, R. Palmer. Cham: Springer, 2016. doi: 10.1007/978-3-319-20790-2_181-1
  35. Kutscher B. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2022. P. 1. doi: 10.1002/14356007.a22_593.pub3
  36. Ямашкин С.А., Романова Г.А., Юровская М.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2004. Т. 45. № 1. С. 6.
  37. Filipan-Litvić M., Litvić M., Cepanec I., Vinković V. // Molecules. 2007. Vol. 12. P. 2546. doi: 10.3390/12112546
  38. Sun L.X., Yu Y.D., Wei G.Y. // Acta Crystallogr. (E). 2011. Vol. 67. P. o1578. doi: 10.1107/S1600536811019921

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (562KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025