Синтез и строение аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием эквимолярных количеств бромида алкилтрифенилфосфония с аренсульфоновыми кислотами в водно-ацетоновом растворе синтезированы аренсульфонаты алкилтрифенилфосфония [Ph3PCH2ОMe][OSO2C6H3(OH-4)(COOH-3)] (I), [Ph3PCH2СN][OSO2C6H4(COOH)-2] (II), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2С6H4(COOH-2] (III), [Ph3PCH2C(O)Me][OSO2Naft-1] (IV). По данным РСА кристаллы соединений I–IV имеют ионную структуру с тетраэдрическими катионами алкилтрифенилфосфония (P–С – 1.7820(19)–1.8330(20) Å, CPC – 105.37(10)–112.09(12)°) и аренсульфонатными анионами. В кристалле I наблюдаются водородные связи (S=O···H–OC(O) – 1.87 Å), посредством которых аренсульфонатные анионы структурируются в цепочки. Структурная организация кристаллов I–IV формируется в основном за счет множества слабых водородных связей между катионами и анионами, например, S=O···H–CAr (2.29–2.70 Å), C=O∙∙∙H–C (2.48 и 2.59 Å), N∙∙∙H–C (2.62–2.68 Å).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. В. Шарутин

Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)

Автор, ответственный за переписку.
Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

О. К. Шарутина

Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)

Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

Е. С. Механошина

Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)

Email: sharutin50@mail.ru
Россия, Челябинск

Список литературы

  1. The Chemistry of Organophosphorus Compounds / Ed. Hartley F.R. John Wiley & Sons, Ltd. 1983. V. 3. 458 p.
  2. Moritz R., Wagner M., Schollmeyer D. et al. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 9119. https://doi.org/10.1002/chem.201406370
  3. Werner T. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1469. https://doi.org/10.1002/adsc.200900211
  4. Cordovilla C., Bartolome C., Martinez-Ilarduya J.M. et al. // ACS Catal. 2015. V. 5. P. 3040. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b00448
  5. Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 127. P. 192. https://doi.org/10.1002/ange.201408760
  6. Luiz J.F., Spikes H. // Tribology Lett. 2020. V. 68. P. 75. https://doi.org/10.1007/s11249-020-01315-8
  7. Zhu Ch.-L., Zhang F.-G., Meng W. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 5869. https://doi.org/10.1002/anie.201100283
  8. Cassity C.G., Mirjafari A., Mobarrez N. et al. // Chem. Commun. 2013. V. 49. № 69. P. 7590. https://doi.org/10.1039/c3cc44118k
  9. Canac Y., Duhayon C., Chauvin R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 6313. https://doi.org/10.1002/anie.200701490
  10. Milenkovic M., Warzajtis B., Rychlewska U. et al. // Molecules. 2012. V. 17. № 3. P. 2567. https://doi.org/10.3390/molecules17032567
  11. Pavlova J.A., Khairullina Z.Z., Tereshchenkov A.G. et al. // Antibiotics. 2021. V. 10. P. 489. https://doi.org/10.3390/antibiotics10050489
  12. Tsepaeva O.V., Salikhova T.I., Grigor′eva L.R. et al. // Med. Chem. Res. 2021. V. 30. P. 925. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02674-6
  13. Sodano F., Rolando B., Spyrakis F. et al. // ChemMedChem. 2018. V. 13. P. 1238. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800088
  14. Mironov V.F., Nemtarev A.V., Tsepaeva O.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 6350. https://doi.org/10.3390/molecules26216350
  15. Khasiyatullina N.R., Gubaidullin A.T., Shinkareva A.M. et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020. V. 69. P. 2140. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3012-3
  16. Romanov S., Aksunova A., Bakhtiyarova Y. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 910. P. 121130. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121130
  17. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вест. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2022. Т. 14. № 2. С. 41. https://doi.org/10.14529/chem220205
  18. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92. № 6. С. 885. https://doi.org/10.31857/S0044460X22060087
  19. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. структур. химии. 2022. Т. 63. № 10. С. 99532. https://doi.org/10.26902/JSC_id99532
  20. Механошина Е.С. // Вест. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2023. Т. 15. № 1. С. 31. https://doi.org/10.14529/chem230103
  21. Механошина Е.С. // Вест. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2023. Т. 15. № 2. С. 55. https://doi.org/10.14529/chem230204
  22. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.
  23. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.
  24. OLEX2. A Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / Eds. O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  25. Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Под ред. Б.Н. Тарасевича. М.: МГУ, 2012. 54 с.
  26. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учеб. пособие / Под ред. А.В. Васильева, Е.В. Гриненко, А.О. Щукина и др. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Общий вид соединения I. Длины связей: P—C — 1.790(2)—1.820(3); S—O — 1.443(3)—1.464(2); S—C — 1.783(2) Å и валентные углы: CPC — 105.37(10)—112.09(12)°.

Скачать (104KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Общий вид соединения II. Длины связей: P—C — 1.785(2)—1.833(2); S—O — 1.446(2)—1.464(2); S—C — 1.794(2) Å и валентные углы: CPC — 108.31(11)—112.09(10)°.

Скачать (100KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Общий вид соединения III. Длины связей: P—C — 1.784(5)—1.795(5); S—O — 1.433(4)—1.457(5); S—C — 1.786(5) Å и валентные углы: CPC — 107.1(3)—112.6(3)°.

Скачать (89KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Общий вид соединения IV. Длины связей: P—C — 1.782(2)—1.796(2); S—O — 1.433(2)—1.440(2) Å; S—C — 1.776(2) Å и валентные углы: CPC — 105.23(9)—112.20(9)°.

Скачать (80KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Цепочка аренсульфонатных анионов в кристалле I.

Скачать (71KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024