Synthesis of Principal Building Blocks of Amphidinolides of the G and H Families

Irina V. Mineeva; Минеева Ирина Владимировна

doi:10.31857/S0514749225040073

Синтез ключевых структурных фрагментов амфидинолидов семейств G и H

Авторы: Минеева И.В.¹
Учреждения:
1. НИИ физико-химических проблем Белорусского государственного университета
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 422-435
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://genescells.com/0514-7492/article/view/689662
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040073
EDN: https://elibrary.ru/SDUUKQ
ID: 689662

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакциями диастереоселективного аллилирования (R)-2,3-О-циклогексилиденглицеральдегида метил-3-(бромметил)бут-3-еноатом и его аллилстаннильным производным синтезированы ненасыщенные лактоны (6R)- и (6S)-6-[(2R)-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил]-4-метил-5,6-дигидро-2H-пиран-2-онов. Данные лактоны после высоко диастереоселективного восстановления нашли свое применение в новой ретросинтетической схеме получения С⁵–С¹⁴, С¹⁵–С¹⁹ и С²⁰–С²⁶ структурных фрагментов амфидинолидов семейств G и H.

Ключевые слова

диастереоселективное аллилирование, биомиметика, амфидинолиды семейств G и H, 2-замещенные аллилбромиды, лактоны, циклопропанолы

Полный текст

Об авторах

Ирина Владимировна Минеева

НИИ физико-химических проблем Белорусского государственного университета

Автор, ответственный за переписку.
Email: i.mineyeva@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6422-1967
Белоруссия, 220006, Минск, ул. Ленинградская, 14

Список литературы

Kobayashi J. J. Nat. Prod. 1989, 52 (2), 225–238. doi: 10.1021/np50062a001
Kobayashi J., Ishibashi M., Nakamura H., Ohizumi Y., Yamasu T., Hirata Y., Sasaki T., Ohta T., Nozoe S. J. Nat. Prod. 1989, 52 (5), 1036–1041. doi: 10.1021/np50065a021
Kobayashi J., Tsuda M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21 (1), 77–93. doi 10.1039/ b310427n
Fürstner A. Israel J. Chem. 2011, 51 (3–4), 329–345. doi: 10.1002/ijch.201100006C
Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (42), 7775–7778. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01699-2
Matsunaga K., Nakatani K., Ishibashi M., Kobayashi J., Ohizumi Y. Biochem. Biophys. Acta. 1999, 1427 (1), 24–32. doi: 10.1016/S0304-4165(98)00175-5
Kobayashi J., Tsuda M., Ishibashi M. Pure Appl. Chem. 1999, 71 (6), 1123–1126. doi: 10.1351/pac199971061123
Chakraborty T., Das S. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. 2001, 1 (2), 131–149. doi: 10.2174/1568011013354660
Nicholas G.M., Phillips A.J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23 (1), 79–99. doi: 10.1039/B501014B
Trigili C., Pera B., Barbazanges M., Cossy J., Meyer C., Pineda O., Rodríguez-Escrich C., Urpí F., Vilarrasa J., Díaz J. F., Barasoain I. ChemBioChem. 2011, 12 (7), 1027–1030. doi: 10.1002/cbic.201100042
Hara A., Morimoto R., Iwasaki Y., Saitoh T., Ishikawa Y., Nishiyama S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 (39), 9877–9880. doi: 10.1002/anie.201204992
Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (49), 9109–9112. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02009-7
Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Shiro M., Tsuda M. Org. Lett. 2000, 2 (18), 2805–2807. doi: 10.1021/ol006223b
Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Tsuda M. J. Org. Chem. 2002, 67 (19), 6585–6592. doi org/10.1021/jo016222c
Formentín P., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17 (20), 2938–2942. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.10.024
Petri A.F., Schneekloth J.S., Mandal A.K., Crews C.M. Org. Lett. 2007, 9 (16), 3001–3004. doi: 10.1021/ol071024e
Fürstner A., Bouchez L.C., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Beaufils F., Laurich D., Tamiya M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (48), 9265–9270. doi: 10.1002/anie.200704024
Fürstner A., Bouchez L.C., Morency L., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Laurich D., Beaufils F., Tamiya M. Chem. Eur. J. 2009, 15 (16), 3983–4010. doi: 10.1002/chem.200802067
Hara A., Morimoto R., Ishikawa Y., Nishiyama S. Org. Lett. 2011, 13 (15), 4036–4039. doi: 10.1021/ol201547q
García-Fortanet J., Formentín P., Díaz-Oltra S., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron. 2013, 69 (15), 3192–3196. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.062
Liesener F.P., Kalesse M. Synlett. 2005, 2005, 14, 2236–2238. doi: 10.1055/s-2005-872236
Shimbo K., Nozawa K., Tsuda M., Kobayashi J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (17), 5066–5071. doi: 10.1016/j.bmc.2005.04.021
Liesener F.P., Jannsen U., Kalesse M. Synthesis. 2006, 2006 (15), 2590–2602. doi: 10.1055/s-2006-942459
Deng L., Ma Z., Zhang Y., Zhao G. Synlett. 2007, 2007 (1), 87–90. doi: 10.1055/s-2006-956498
Deng L., Ma Z., Zhao G. Synlett. 2008, 2008 (5), 728–734. doi: 10.1055/s-2008-1032101
Минеева И.В., Кулинкович О.Г. ЖOрХ. 2008, 44 (9), 1277–1282 [Mineeva I.V., Kulinkovich O.G. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44 (9), 1261–1266]. doi: 10.1134/S1070428008090029
Mineyeva I.V., Kulinkovich O.G. Tetrahedron Letters. 2010, 51 (14), 1836–1839. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.120
Минеева И.В. ЖОрХ. 2019, 55 (8), 1203–1214. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (8), 1112–1123.] doi: 10.1134/S1070428019080098
Минеева И.В. ЖОрХ. 2020, 56 (6), 885–892. [Mineeva I.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (6), 994–1000.] doi: 10.1134/S1070428020060056
Варанчук В.В., Минеева И.В. Сб. работ 77-й научн. конф. студ. и аспир. БГУ, Минск, 15–18 мая 2020 г., в 3 ч., Минск.: БГУ, 2020, 377–380.
Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals, 6th ed., Butterworth–Heinemann. 2009, 608.