Кинетические особенности радикальной полимеризации кетенацеталей с раскрытием цикла

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Настоящая статья – первое обобщение материала, накопленного в исследовании кинетики радикальной полимеризации с раскрытием цикла циклических кетенацеталей. Основное внимание уделено отличию кинетики радикальной полимеризации указанных мономеров от кинетики полимеризации виниловых мономеров. Отмечено различие в механизме элементарных актов инициирования и ограничения цепи. Рассмотрены кинетические особенности контролируемой полимеризации циклических кетенацеталей по механизму обратимого ингибирования, переноса атома и обратимой передачи цепи.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

М. Ю. Заремский

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Россия, 119992 Москва, Ленинские горы

Э. Э. Алиев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Россия, 119992 Москва, Ленинские горы

Список литературы

  1. Tardy A., Nicolas J., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 1319.
  2. Folini J., Murad W., Mehner F., Meier W., Gaitzsch J. // Eur. Polym. J. 2020. V. 34. 109851.
  3. Deng Y., Mehner F., Gaitzsch J. // Macromol. Rapid Commun. 2023. V. 44. 2200941.
  4. Martinez M. R. , Matyjaszewski K. // CCS Chem. 2022. V. 4. P. 2176.
  5. Undin J., Finne-Wistrand A., Albertsson A. // Biomacromolecules. 2013. V. 14. № 6. P. 2095.
  6. Wu B., Lenz R.W. // J. Environment. Polym. Degrad. 1998.V. 6. N. 1. P. 23.
  7. Zaremski M.Yu., Aliev E.E., Pukhanova E.V., Goulioukina N. S, Zaitsev M.O. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 6. P. 755.
  8. Endo T., Okawara M., Bailey W.J., Azuma K., Nate K., Yokono H. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983. V. 21. P. 373.
  9. Mehner F., Geisler M., Arnhold K., Komber H., Gaitzsch J. // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7891.
  10. Morris L.M. //PhD Thesis. The University of New South Wales, Sydney, Australia. 2000.
  11. Polymer Handbook /Ed. by J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Grulke. Fourth Ed. New York: Wiley-Interscience Publ., 1999.
  12. Ochiai B., Endo T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007. V. 45. P. 2827.
  13. Pan C.-Y., Lou X.D. // Macromol. Chem. Phys. 2000. V. 201. P. 1115.
  14. Bailey W.J., Gu J., Lin Y., Zheng Z. // Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991. V. 42/43. P. 195.
  15. Schulze T., KIemm E . // Angew. Makrornol. Chern. 1995. V. 229. P. 123.
  16. Lena J.B., Jackson A.W., Chennamaneni L.R., Wong C.T., Lim F., Andriani Y., Thoniyot P, Van Herk A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. P. 3994.
  17. Mousa M., Jonsson M., Wilson O., Geerts R., Bergenudd H., Bengtsson C., Kron L.A., Malmström E. // Polym. Chem. 2023. V. 14. P. 5154.
  18. Bailey W.J. , Wu S.-R., Ni Z. // Makromol. Chem. 1982. V. 183. P. 1913.
  19. Colombani D. // Prog. Polym. Sci. 1999. V. 24. P. 425.
  20. Huang X.L., Dannenberg J.J. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 5421.
  21. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 3104.
  22. Plikk P., Tyson T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009. V. 47. P. 4587.
  23. Mothe S.R., Tan J.S.J., Chennamaneni L.R., Aidil F., Su Y., Kang H.C., Lim F.C. H., Thoniyot P. // J. Polym. Sci. 2020. V. 58. P. 1728.
  24. Hiraguri Y., Aiba S. // J. Macromol. Sci. A. 2014. V. 51. P.582.
  25. Yuan J.Y., Pan C.Y., Tang B.Z. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 211.
  26. Yuan J.-Y., Pan C.-Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 1565.
  27. Wickel H., Agarwal S. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6152.
  28. Wickel H., Agarwal S., Greiner A. // Macromolecules. 2003. V. 36. P. 2397.
  29. Mehner F., Meissner T., Seifert A., Lederer A., Gaitzsch J. // J. Polym. Sci. 2023. V. 61. P. 1882.
  30. Bailey W.J., Wu S.-R., Ni Z. // J. Macromol. Sci. A 1982. V. 18. № 6. P. 973.
  31. Antoine T., Honoré J., Siri D., Nicolas J., Gigmes D., Lefaya C. Guillaneuf Y.// Polym. Chem. 2017. V.8. P. 5139.
  32. Moad G., Moad C.L. // Macromolecules. 1996. V.29. P. 7727.
  33. Roberts G.E., Coote M.L., Heuts J.P.A., Morris L. M., DavisT.P. // Macromolecules. 1999. V. 32. P.1332.
  34. Kukulj D., Davis T.P., Gilbert R.G. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 994.
  35. Shortt D.W. // J. Liquid Chromatogr. 1993. V. 16. P. 3371.
  36. Odian G. // Principles of Polymerization. Fourth Ed. New York: Wiley, 2004.
  37. Tardy A., Gil N., Plummer C.M., Siri D., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Angew. Chem. 2020. V. 132. P. 14625.
  38. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. М. Наука, 1974.
  39. Pesenti T., Nicolas J. // ACS Macro Lett. 2020. V. 9. P. 1812.
  40. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C.// Chem. Mater. 1996. V. 8. № 3. P.604.
  41. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V.36. №5. P.761.
  42. Jia X., Li M., Han S., Wang C., Wei Y. // Mater. Lett. 1997. V. 3. №1. P. 137.
  43. Delplace V. // PhD Thesis. Université Paris-Sud 11, France. 2014.
  44. Tran J., Guégain E., Ibrahim N., Harrisson S., Nicolas J. // Polym. Chem. 2016. V. 7 . P. 4427.
  45. Delplace V., Tardy A., Harrisson S., Mura S., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Biomacromolecules. 2013. V.14. № 10. P. 3769.
  46. Delplace V., Harrisson S., Tardy A., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Macromol. Rapid Commun. 2014. V. 35. P. 484.
  47. Guegain E., Michel J.-P., Boissenot T., Nicolas J. // Macromolecules. 2018. V. 51. P. 724.
  48. Tardy A., Delplace V., Siri D., Lefay C., Harrisson S., de Fatima B., Pereira A., Charles L., Gigmes D., Nicolas J., Guillaneuf Y. // Polym. Chem. 2013. V. 4. P. 4776.
  49. Delplace V., Gueґgain E., Harrisson S., Gigmes D., Guillaneufc Y., Nicolas J. // Chem. Commun. 2015. V. 51. 12847.
  50. Simakova A., Arnoux C., Matyjaszewski K. // Polimery. 2017. V. 62. № 4. P. 262.
  51. Chung I.S., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2003. V. 36. №9. P. 2995.
  52. Lutz J.-F., Andrieu J., Uzgiin S., Rudolph C., Agarwal S. // Macromolecules. 2007. V.40. P. 8540.
  53. Zhang Y., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. P. 313.
  54. Zhang Y., Chu D., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Polym. Chem. 2012. V. 3. P. 2752.
  55. Siegwart D.J., Bencherif S.A., Srinivasan A., Hollinger J.O., Matyjaszewski K. // J. Biomed. Mater. Res. A. 2008. V. 87. P. 345.
  56. Huang J., Gil R., Matyjaszewski K. // Polymer. 2005. V. 46. P. 11698.
  57. He T. Zou Y.F., Pan C.Y. // Polymer J. 2002. V. 34. № 3. P. 138.
  58. Yuan J.Y., Pan C.Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 2069.
  59. Carter M.C. D., Jennings J., Appadoo V., Lynn D.M. // Macromolecules. 2016. V. 49. P. 5514.
  60. Bell C.A., Hedir G.G.,. O’Reilly R.K., Dove A. // Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 7447.
  61. Turturica G., Andrei M., Stǎnescu P.O., Drǎghici C., Vuluga M.D., Zaharia A., Sârbu A., Teodorescu M. // Colloid. Polym. Sci. 2016. V. 294. P. 743.
  62. Andrei M., Drăghici C., Teodorescu M. // U.P.B. Sci. Bull. B. 2019. V. 81. № 1. P. 71.
  63. Kobben S., Ethirajan A., Junker T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 1633.
  64. d’Ayala G.G., Malinconico M., Laurienzo P., Tardy A., Guillaneuf Y., Lansalot M., D’Agosto F., Charleux B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 104.
  65. Hedir G.G., Bell C.A., O’Reilly R.K., Dove A.P. // Biomacromolecules. 2015. V. 16. P. 2049.
  66. Hedir G., Stubbs C., Aston P., Dove A.P., Gibson M.I. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1404.
  67. Hedir G.G., Bell C.A., Ieong N.S., Chapman E., Collins I.R., O’Reilly R.K., Dove A.P., // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 2847.
  68. Bossion A., Zhu C., Guerassimoff L. Mougin J., Nicolas J. // Nature Com. 2022. V. 13. P. 2873.
  69. Hill M.R., Guégain E., Tran J., Figg C.A., Turner A.C., Nicolas J., Sumerlin B.S. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1071.
  70. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 1010.
  71. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982. V. 20. P.3021.
  72. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // Macromolecules. 1982. V. 15. P. 711.
  73. Agarwal S. // J. Polym. Res. 2006. V.13. P. 403.
  74. Ren L., Agarwal S. // Macromol. Chem. Phys. 2007. V. 208. P. 245.
  75. Bailey W.J., Chen P.Y., Chen S.-C., Chiao W.-B., Endo T., Gapud B., Lin Y.-N., Ni Z., Pan C.-Y., Shaffer S.E. , Sidney L., Wu S.-R., Yamamoto N., Yamazakl N., Yonezawa K. // J. Macromol. Sci. A. 1984. V. 21. № 13–14. P. 1611.
  76. Agarwal S. // Polym. J. 2007. V. 39. № 2. P. 163.
  77. Undin J., Illanes T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // Polym. Chem. 2012. V. 3. № 5. P. 1260.
  78. Agarwal S., Kumar R., Kissel, T., Reul R. // Polym. J. 2009. V. 41. № 8. P. 650.
  79. Wenzel F., Hamzehlou S., Pardo L., Aguirre M., Leiza J.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 29. P. 10479.
  80. Bailey W.J. // Polymer J. 1985. V. 17. №1 . P. 85.
  81. Endo T., Yako N., Azumaa K., Nates K. // Makromol. Chem. 1985. V. 186. P. 1543.
  82. Cho I. Gong M.S. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1982. V. 20. P. 361.
  83. Schulze Th., Letsch J., Klemm E. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1996. V. 34. P. 81.
  84. KIemm E., SchuIze T. // Makromol. Chem. 1993. V. 194. P. 2087.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Зависимость скорости полимеризации МДО от концентрации ДАК при 70°С (1) и ДТБП при 125°С (2) в логарифмических координатах.

Скачать (28KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Кинетические кривые полимеризации МДО в присутствии ингибитора ТЕМПО в массе (1), а также в 50% (2) и 25%-ном растворе бензола (3). [ДАК] = 0.01 (а) и 0.2 моль/л (б), [ТЕМПО] = 0.0038 (а) и 0.032 моль/л (б), Т = 70°С.

Скачать (21KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Температурная зависимость скорости полимеризации МДО (а) и БМДО (б) в аррениусовых координатах. (а): [ДТБП] = 0.2 моль/л, Т = 90–150°С (1), [ДАК] = 0.173 моль/л, Т = 40–80°С (2); (б): [ДАК] = 0.12 моль/л, Т = 60–80°С.

Скачать (20KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Линеаризация числового распределения макромолекул поли-МДО по ММ в координатах уравнения (1). (а): [ДАК] = 0.17 (1), 0.01 (2) и 0.001 моль/л (3), Т = 70°С; (б): условия получения полимера указаны в табл. 5.

Скачать (24KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Линеаризация численного распределения макромолекул ПС по ММ в координатах уравнения (3) при полимеризации стирола в присутствии 25 мол. % МДО. [ДАК] = 0.17 моль/л, Т = 70°С.

Скачать (52KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Кривые ММР поли(МДО). Условия получения полимеров указаны в табл. 5. Пояснения в тексте.

Скачать (33KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Интегральные (а) и дифференциальные (б) кинетические кривые полимеризации МДО с участием ДАК. [ДAK] = 0.03 (1, 2), 0.0045 (3) и 0.9 моль/л (4); [ТЕМПО] : [ДАК] = 1.0 (1), 0.1 (2), 0 (3) и 1.6 (4); Т = 70 (1‒3) и 120°C (4).

Скачать (24KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Кривые ММР поли(МДО), полученного в отсутствие (1) и в присутствии ТЕМПО (2). Т = 70°С, [ДАК] = 0.045 (1) и 0.03 моль/л (2), [ТЕМПО] = 0 (1) и 0.003 моль/л (2).

Скачать (30KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Интегральные (а) и дифференциальные (б) кинетические кривые полимеризации МДО с участием ДТБП при 125°C. [ДТБП] = 0.9 (1‒3), 0.03 (4), и 0.043 моль/л (5); [ТЕМПО] : [ДТБП] = 0 (1), 0.8 (2), 1.6 (3), 0.1 (4) и 1.0 (5).

Скачать (21KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Кривые ММР поли(МДО), полученного в присутствии ДТБП и ТЕМПО, 125°С, [ДТБП] = 0.9 (1, 2) и 0.006 моль/л (3); [ТЕМПО] = 0.72 (1), 1.4 (2) и 0.003 моль/л (3).

Скачать (25KB)
Метаданные
12. Схема 1

Скачать (4KB)
Метаданные
13. Схема 2

Скачать (11KB)
Метаданные
14. Схема 3

Скачать (2KB)
Метаданные
15. Схема 4

Скачать (3KB)
Метаданные
16. Схема 5

Скачать (1KB)
Метаданные
17. Схема 6

Скачать (1KB)
Метаданные
18. Схема 7

Скачать (2KB)
Метаданные
19. Схема 8

Скачать (1KB)
Метаданные
20. Схема 9

Скачать (1KB)
Метаданные
21. Схема 10

Скачать (6KB)
Метаданные
22. Схема 11

Скачать (1KB)
Метаданные
23. Схема 12

Скачать (25KB)
Метаданные
24. Схема 13

Скачать (2KB)
Метаданные
25. Схема 14

Скачать (2KB)
Метаданные
26. Табл. 3, рис. 1

Скачать (368B)
Метаданные
27. Табл. 3, рис. 2

Скачать (980B)
Метаданные
28. Табл. 3, рис. 3

Скачать (535B)
Метаданные
29. Табл. 3, рис. 4

Скачать (551B)
Метаданные
30. Табл. 3, рис. 5

Скачать (630B)
Метаданные
31. Табл. 3, рис. 6

Скачать (562B)
Метаданные
32. Табл. 3, рис. 7

Скачать (356B)
Метаданные
33. Табл. 3, рис. 8

Скачать (396B)
Метаданные
34. Табл. 3, рис. 9

Скачать (691B)
Метаданные
35. Табл. 3, рис. 10

Скачать (871B)
Метаданные
36. Табл. 3, рис. 11

Скачать (436B)
Метаданные
37. Табл. 3, рис. 12

Скачать (451B)
Метаданные
38. Табл. 3, рис. 13

Скачать (475B)
Метаданные
39. Табл. 3, рис. 14

Скачать (611B)
Метаданные
40. Табл. 3, рис. 15

Скачать (474B)
Метаданные
41. Табл. 3, рис. 16

Скачать (503B)
Метаданные
42. Табл. 3, рис. 17

Скачать (926B)
Метаданные
43. Табл. 3, рис. 18

Скачать (497B)
Метаданные
44. Табл. 3, рис. 19

Скачать (521B)
Метаданные
45. Табл. 3, рис. 20

Скачать (573B)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024