Кинетические особенности радикальной полимеризации кетенацеталей с раскрытием цикла

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Настоящая статья – первое обобщение материала, накопленного в исследовании кинетики радикальной полимеризации с раскрытием цикла циклических кетенацеталей. Основное внимание уделено отличию кинетики радикальной полимеризации указанных мономеров от кинетики полимеризации виниловых мономеров. Отмечено различие в механизме элементарных актов инициирования и ограничения цепи. Рассмотрены кинетические особенности контролируемой полимеризации циклических кетенацеталей по механизму обратимого ингибирования, переноса атома и обратимой передачи цепи.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

М. Заремский

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Autor responsável pela correspondência
Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Rússia, 119992 Москва, Ленинские горы

Э. Алиев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Rússia, 119992 Москва, Ленинские горы

Bibliografia

  1. Tardy A., Nicolas J., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 1319.
  2. Folini J., Murad W., Mehner F., Meier W., Gaitzsch J. // Eur. Polym. J. 2020. V. 34. 109851.
  3. Deng Y., Mehner F., Gaitzsch J. // Macromol. Rapid Commun. 2023. V. 44. 2200941.
  4. Martinez M. R. , Matyjaszewski K. // CCS Chem. 2022. V. 4. P. 2176.
  5. Undin J., Finne-Wistrand A., Albertsson A. // Biomacromolecules. 2013. V. 14. № 6. P. 2095.
  6. Wu B., Lenz R.W. // J. Environment. Polym. Degrad. 1998.V. 6. N. 1. P. 23.
  7. Zaremski M.Yu., Aliev E.E., Pukhanova E.V., Goulioukina N. S, Zaitsev M.O. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 6. P. 755.
  8. Endo T., Okawara M., Bailey W.J., Azuma K., Nate K., Yokono H. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983. V. 21. P. 373.
  9. Mehner F., Geisler M., Arnhold K., Komber H., Gaitzsch J. // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7891.
  10. Morris L.M. //PhD Thesis. The University of New South Wales, Sydney, Australia. 2000.
  11. Polymer Handbook /Ed. by J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Grulke. Fourth Ed. New York: Wiley-Interscience Publ., 1999.
  12. Ochiai B., Endo T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007. V. 45. P. 2827.
  13. Pan C.-Y., Lou X.D. // Macromol. Chem. Phys. 2000. V. 201. P. 1115.
  14. Bailey W.J., Gu J., Lin Y., Zheng Z. // Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991. V. 42/43. P. 195.
  15. Schulze T., KIemm E . // Angew. Makrornol. Chern. 1995. V. 229. P. 123.
  16. Lena J.B., Jackson A.W., Chennamaneni L.R., Wong C.T., Lim F., Andriani Y., Thoniyot P, Van Herk A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. P. 3994.
  17. Mousa M., Jonsson M., Wilson O., Geerts R., Bergenudd H., Bengtsson C., Kron L.A., Malmström E. // Polym. Chem. 2023. V. 14. P. 5154.
  18. Bailey W.J. , Wu S.-R., Ni Z. // Makromol. Chem. 1982. V. 183. P. 1913.
  19. Colombani D. // Prog. Polym. Sci. 1999. V. 24. P. 425.
  20. Huang X.L., Dannenberg J.J. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 5421.
  21. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 3104.
  22. Plikk P., Tyson T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009. V. 47. P. 4587.
  23. Mothe S.R., Tan J.S.J., Chennamaneni L.R., Aidil F., Su Y., Kang H.C., Lim F.C. H., Thoniyot P. // J. Polym. Sci. 2020. V. 58. P. 1728.
  24. Hiraguri Y., Aiba S. // J. Macromol. Sci. A. 2014. V. 51. P.582.
  25. Yuan J.Y., Pan C.Y., Tang B.Z. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 211.
  26. Yuan J.-Y., Pan C.-Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 1565.
  27. Wickel H., Agarwal S. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6152.
  28. Wickel H., Agarwal S., Greiner A. // Macromolecules. 2003. V. 36. P. 2397.
  29. Mehner F., Meissner T., Seifert A., Lederer A., Gaitzsch J. // J. Polym. Sci. 2023. V. 61. P. 1882.
  30. Bailey W.J., Wu S.-R., Ni Z. // J. Macromol. Sci. A 1982. V. 18. № 6. P. 973.
  31. Antoine T., Honoré J., Siri D., Nicolas J., Gigmes D., Lefaya C. Guillaneuf Y.// Polym. Chem. 2017. V.8. P. 5139.
  32. Moad G., Moad C.L. // Macromolecules. 1996. V.29. P. 7727.
  33. Roberts G.E., Coote M.L., Heuts J.P.A., Morris L. M., DavisT.P. // Macromolecules. 1999. V. 32. P.1332.
  34. Kukulj D., Davis T.P., Gilbert R.G. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 994.
  35. Shortt D.W. // J. Liquid Chromatogr. 1993. V. 16. P. 3371.
  36. Odian G. // Principles of Polymerization. Fourth Ed. New York: Wiley, 2004.
  37. Tardy A., Gil N., Plummer C.M., Siri D., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Angew. Chem. 2020. V. 132. P. 14625.
  38. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. М. Наука, 1974.
  39. Pesenti T., Nicolas J. // ACS Macro Lett. 2020. V. 9. P. 1812.
  40. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C.// Chem. Mater. 1996. V. 8. № 3. P.604.
  41. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V.36. №5. P.761.
  42. Jia X., Li M., Han S., Wang C., Wei Y. // Mater. Lett. 1997. V. 3. №1. P. 137.
  43. Delplace V. // PhD Thesis. Université Paris-Sud 11, France. 2014.
  44. Tran J., Guégain E., Ibrahim N., Harrisson S., Nicolas J. // Polym. Chem. 2016. V. 7 . P. 4427.
  45. Delplace V., Tardy A., Harrisson S., Mura S., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Biomacromolecules. 2013. V.14. № 10. P. 3769.
  46. Delplace V., Harrisson S., Tardy A., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Macromol. Rapid Commun. 2014. V. 35. P. 484.
  47. Guegain E., Michel J.-P., Boissenot T., Nicolas J. // Macromolecules. 2018. V. 51. P. 724.
  48. Tardy A., Delplace V., Siri D., Lefay C., Harrisson S., de Fatima B., Pereira A., Charles L., Gigmes D., Nicolas J., Guillaneuf Y. // Polym. Chem. 2013. V. 4. P. 4776.
  49. Delplace V., Gueґgain E., Harrisson S., Gigmes D., Guillaneufc Y., Nicolas J. // Chem. Commun. 2015. V. 51. 12847.
  50. Simakova A., Arnoux C., Matyjaszewski K. // Polimery. 2017. V. 62. № 4. P. 262.
  51. Chung I.S., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2003. V. 36. №9. P. 2995.
  52. Lutz J.-F., Andrieu J., Uzgiin S., Rudolph C., Agarwal S. // Macromolecules. 2007. V.40. P. 8540.
  53. Zhang Y., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. P. 313.
  54. Zhang Y., Chu D., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Polym. Chem. 2012. V. 3. P. 2752.
  55. Siegwart D.J., Bencherif S.A., Srinivasan A., Hollinger J.O., Matyjaszewski K. // J. Biomed. Mater. Res. A. 2008. V. 87. P. 345.
  56. Huang J., Gil R., Matyjaszewski K. // Polymer. 2005. V. 46. P. 11698.
  57. He T. Zou Y.F., Pan C.Y. // Polymer J. 2002. V. 34. № 3. P. 138.
  58. Yuan J.Y., Pan C.Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 2069.
  59. Carter M.C. D., Jennings J., Appadoo V., Lynn D.M. // Macromolecules. 2016. V. 49. P. 5514.
  60. Bell C.A., Hedir G.G.,. O’Reilly R.K., Dove A. // Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 7447.
  61. Turturica G., Andrei M., Stǎnescu P.O., Drǎghici C., Vuluga M.D., Zaharia A., Sârbu A., Teodorescu M. // Colloid. Polym. Sci. 2016. V. 294. P. 743.
  62. Andrei M., Drăghici C., Teodorescu M. // U.P.B. Sci. Bull. B. 2019. V. 81. № 1. P. 71.
  63. Kobben S., Ethirajan A., Junker T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 1633.
  64. d’Ayala G.G., Malinconico M., Laurienzo P., Tardy A., Guillaneuf Y., Lansalot M., D’Agosto F., Charleux B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 104.
  65. Hedir G.G., Bell C.A., O’Reilly R.K., Dove A.P. // Biomacromolecules. 2015. V. 16. P. 2049.
  66. Hedir G., Stubbs C., Aston P., Dove A.P., Gibson M.I. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1404.
  67. Hedir G.G., Bell C.A., Ieong N.S., Chapman E., Collins I.R., O’Reilly R.K., Dove A.P., // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 2847.
  68. Bossion A., Zhu C., Guerassimoff L. Mougin J., Nicolas J. // Nature Com. 2022. V. 13. P. 2873.
  69. Hill M.R., Guégain E., Tran J., Figg C.A., Turner A.C., Nicolas J., Sumerlin B.S. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1071.
  70. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 1010.
  71. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982. V. 20. P.3021.
  72. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // Macromolecules. 1982. V. 15. P. 711.
  73. Agarwal S. // J. Polym. Res. 2006. V.13. P. 403.
  74. Ren L., Agarwal S. // Macromol. Chem. Phys. 2007. V. 208. P. 245.
  75. Bailey W.J., Chen P.Y., Chen S.-C., Chiao W.-B., Endo T., Gapud B., Lin Y.-N., Ni Z., Pan C.-Y., Shaffer S.E. , Sidney L., Wu S.-R., Yamamoto N., Yamazakl N., Yonezawa K. // J. Macromol. Sci. A. 1984. V. 21. № 13–14. P. 1611.
  76. Agarwal S. // Polym. J. 2007. V. 39. № 2. P. 163.
  77. Undin J., Illanes T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // Polym. Chem. 2012. V. 3. № 5. P. 1260.
  78. Agarwal S., Kumar R., Kissel, T., Reul R. // Polym. J. 2009. V. 41. № 8. P. 650.
  79. Wenzel F., Hamzehlou S., Pardo L., Aguirre M., Leiza J.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 29. P. 10479.
  80. Bailey W.J. // Polymer J. 1985. V. 17. №1 . P. 85.
  81. Endo T., Yako N., Azumaa K., Nates K. // Makromol. Chem. 1985. V. 186. P. 1543.
  82. Cho I. Gong M.S. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1982. V. 20. P. 361.
  83. Schulze Th., Letsch J., Klemm E. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1996. V. 34. P. 81.
  84. KIemm E., SchuIze T. // Makromol. Chem. 1993. V. 194. P. 2087.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Dependence of the polymerization rate of MDO on the concentration of DAC at 70°C (1) and DTBP at 125°C (2) in logarithmic coordinates.

Baixar (28KB)
Metadados
3. Fig. 2. Kinetic curves of MDO polymerization in the presence of TEMPO inhibitor in bulk (1), as well as in 50% (2) and 25% benzene solution (3). [DAK] = 0.01 (a) and 0.2 mol/l (b), [TEMPO] = 0.0038 (a) and 0.032 mol/l (b), T = 70°C.

Baixar (21KB)
Metadados
4. Fig. 3. Temperature dependence of the polymerization rate of MDO (a) and BMDO (b) in Arrhenius coordinates. (a): [DTBP] = 0.2 mol/l, T = 90–150°C (1), [DAC] = 0.173 mol/l, T = 40–80°C (2); (b): [DAC] = 0.12 mol/l, T = 60–80°C.

Baixar (20KB)
Metadados
5. Fig. 4. Linearization of the numerical distribution of poly-MDO macromolecules by MM in the coordinates of equation (1). (a): [DAK] = 0.17 (1), 0.01 (2) and 0.001 mol/l (3), T = 70°C; (b): the conditions for obtaining the polymer are indicated in Table 5.

Baixar (24KB)
Metadados
6. Fig. 5. Linearization of the numerical distribution of PS macromolecules by MM in the coordinates of equation (3) during polymerization of styrene in the presence of 25 mol. % MDO. [DAC] = 0.17 mol/l, T = 70°C.

Baixar (52KB)
Metadados
7. Fig. 6. MWD curves of poly(MDO). The conditions for obtaining the polymers are given in Table 5. Explanations in the text.

Baixar (33KB)
Metadados
8. Fig. 7. Integral (a) and differential (b) kinetic curves of MDO polymerization with the participation of DAC. [DAC] = 0.03 (1, 2), 0.0045 (3), and 0.9 mol/l (4); [TEMPO] : [DAC] = 1.0 (1), 0.1 (2), 0 (3), and 1.6 (4); T = 70 (1‒3) and 120°C (4).

Baixar (24KB)
Metadados
9. Fig. 8. MWD curves of poly(MDO) obtained in the absence (1) and in the presence of TEMPO (2). T = 70°C, [DAC] = 0.045 (1) and 0.03 mol/l (2), [TEMPO] = 0 (1) and 0.003 mol/l (2).

Baixar (30KB)
Metadados
10. Fig. 9. Integral (a) and differential (b) kinetic curves of MDO polymerization with DTBP at 125°C. [DTBP] = 0.9 (1‒3), 0.03 (4), and 0.043 mol/L (5); [TEMPO] : [DTBP] = 0 (1), 0.8 (2), 1.6 (3), 0.1 (4), and 1.0 (5).

Baixar (21KB)
Metadados
11. Fig. 10. MWD curves of poly(MDO) obtained in the presence of DTBP and TEMPO, 125°C, [DTBP] = 0.9 (1, 2) and 0.006 mol/L (3); [TEMPO] = 0.72 (1), 1.4 (2) and 0.003 mol/L (3).

Baixar (25KB)
Metadados
12. Scheme 1

Baixar (4KB)
Metadados
13. Scheme 2

Baixar (11KB)
Metadados
14. Scheme 3

Baixar (2KB)
Metadados
15. Scheme 4

Baixar (3KB)
Metadados
16. Scheme 5

Baixar (1KB)
Metadados
17. Scheme 6

Baixar (1KB)
Metadados
18. Scheme 7

Baixar (2KB)
Metadados
19. Scheme 8

Baixar (1KB)
Metadados
20. Scheme 9

Baixar (1KB)
Metadados
21. Scheme 10

Baixar (6KB)
Metadados
22. Scheme 11

Baixar (1KB)
Metadados
23. Scheme 12

Baixar (25KB)
Metadados
24. Scheme 13

Baixar (2KB)
Metadados
25. Scheme 14

Baixar (2KB)
Metadados
26. Table 3, Fig. 1

Baixar (368B)
Metadados
27. Table 3, fig. 2

Baixar (980B)
Metadados
28. Table 3, fig. 3

Baixar (535B)
Metadados
29. Table 3, fig. 4

Baixar (551B)
Metadados
30. Table 3, fig. 5

Baixar (630B)
Metadados
31. Table 3, fig. 6

Baixar (562B)
Metadados
32. Table 3, fig. 7

Baixar (356B)
Metadados
33. Table 3, fig. 8

Baixar (396B)
Metadados
34. Table 3, fig. 9

Baixar (691B)
Metadados
35. Table 3, fig. 10

Baixar (871B)
Metadados
36. Table 3, fig. 11

Baixar (436B)
Metadados
37. Table 3, fig. 12

Baixar (451B)
Metadados
38. Table 3, fig. 13

Baixar (475B)
Metadados
39. Table 3, fig. 14

Baixar (611B)
Metadados
40. Table 3, fig. 15

Baixar (474B)
Metadados
41. Table 3, fig. 16

Baixar (503B)
Metadados
42. Table 3, fig. 17

Baixar (926B)
Metadados
43. Table 3, fig. 18

Baixar (497B)
Metadados
44. Table 3, fig. 19

Baixar (521B)
Metadados
45. Table 3, fig. 20

Baixar (573B)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024