Синтез новых первичных и вторичных аминов, содержащих циклоацетальный фрагмент

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В результате однореакторного восстановительного аминирования 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-она первичными аминами алифатического, циклоалифатического и жирноароматического рядов впервые получены соответствующие N-замещенные 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амины с выходами 58–69%. Установлено, что в данной реакции эффективным реагентом для восстановительного аминирования изученного кетона является цианоборгидрид натрия, тогда как триацетоксиборгидрид натрия проявил низкую активность. Гидрогенолизом N-бензил-1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-этан-1-амина в присутствии палладия на угле получен 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амин с выходом 91%.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Ю. Г. Борисова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

Б. В. Важенин

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

С. А. Соков

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

А. А. Голованов

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

Г. З. Раскильдина

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

Р. М. Султанова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

С. С. Злотский

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2–3. С. 170–396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
  2. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
  3. Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., Medina-Franco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037–1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808g
  4. Кузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32
  5. Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27–31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027
  6. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82–85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198
  7. Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885–890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003
  8. Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389
  9. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619–623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116
  10. Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16–21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105
  11. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586
  12. Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667–2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788
  13. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025
  14. Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  15. Thomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225–231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Восстановительное аминирование 5-ацил-5-метил-1,3-диоксана 1 под действием цианоборгидрида натрия в уксусной кислоте.

Скачать (71KB)
Метаданные
3. Схема 2. Восстановительное дебензилирование амина 3d молекулярным водородом в присутствии 10% Pd/C.

Скачать (44KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025